Ταυτόχρονα, ωστόσο, η πολιτική εκτόξευση του Στέφανου Κασσελάκη ερεθίζει τους εσωκομματικούς του αντιπάλους, καθώς διαπιστώνουν ότι ο ίδιος χρειάζεται λίγο χρόνο, για να κάνει μεγάλα βήματα -ενίοτε και άλματα- στην πολιτική κουζίνα της Κουμουνδούρου. Ο δυνάμει υποψήφιος για την αρχηγία του ΣΥΡΙΖΑ επιβεβαίωσε χθες -εμμέσως πλην σαφώς- το ενδιαφέρον του για την διαδικασία εκλογής της νέας ηγεσίας, σχολιάζοντας στα προσφιλή του κοινωνικά δίκτυα πως «πριν από λίγες μέρες μοιράστηκα μαζί σας μία πλατφόρμα προτάσεων για τη ριζοσπαστική ανασυγκρότηση της χώρας. Είμαι ενθουσιασμένος από την ανταπόκρισή σας. Να ξέρετε ότι όλα όσα μου στέλνετε τα διαβάζω. Κάποιες από αυτές τις προτάσεις θα τις δείτε σύντομα να εντάσσονται στο σχέδιό μας. Σας παραθέτω εδώ, σε κάρτες, τα βασικά σημεία της πλατφόρμας μας και περιμένω και νέες προτάσεις σας. Γιατί μόνο με διάδραση, μόνο με το «μαζί», μόνο με σχέδιο, αλλάζει η Ελλάδα».
Για όσους είχαν την ευκαιρία να τον γνωρίσουν στενότερα τους τελευταίους -ούτε δώδεκα μήνες- που ασχολείται συστηματικά με την εγχώρια πολιτική σκηνή, η πιο αντιπροσωπευτική φράση για την «περίπτωση Κασσελάκη» ήταν το ότι «διαβάζει όλα» τα μηνύματα που δέχεται, καθώς η μεθοδικότητα και η εργασιομανία του είχαν καταπλήξει από νωρίς τους παροικούντες την Κουμουνδούρου. Στο κενό, προεκλογικό χρόνο «άνοιγε το λάπτοπ και έγραφε, αντί να χαλαρώνει» περιγράφουν οι κομματικοί του συνοδοιπόροι, εκστασιασμένοι σχεδόν από το γεγονός πως ό,τι κατέθετε σε μορφή πρότασης προεκλογικά, συνοδευόταν πάντα από σφιχτό χρονοδιάγραμμα και ακριβή περιγραφή της εκτέλεσής του. Ο «αμερικανικός τρόπος» δουλειάς του, αν και πολύ μακριά από τα ήθη της Κουμουνδούρου, έχει αφήσει τις καλύτερες εντυπώσεις, καθώς ήταν από τους ελάχιστους υποψήφιους Βουλευτές που είχε μελετήσει σε βάθος, «όπως οι άριστοι μαθητές», το προεκλογικό πρόγραμμα του ΣΥΡΙΖΑ ΠΣ, κάνοντας επιμέρους παρατηρήσεις.
Η ευκολία του κ. Κασσελάκη να προσαρμοστεί γρήγορα στον άγραφο κώδικα της Κουμουνδούρου, όντας παράλληλα παραγωγικός για το κόμμα του, ερμηνεύεται ως αποτέλεσμα της προσωπικότητας και της εργασιακής εμπειρίας του, καθώς το «κάντο όπως οι Αμερικανοί» φαίνεται στην επιμέλεια με την οποία αντιμετωπίζει και την παραμικρή λεπτομέρεια. Ακόμη και οι αναρτήσεις που συνόδευαν το προηγούμενο διάστημα την πολιτική δράση του θύμιζαν προσεγμένες τηλεοπτικές παραγωγές, με τον βασικό πρωταγωνιστή να μην αφήνει τίποτα στην τύχη του. Παρόλα αυτά, σχεδόν τυχαία ο Στέφανος Κασσελάκης προσέγγισε την υπόθεση του ΣΥΡΙΖΑ ΠΣ, όταν πρόσωπα τα οποία γνώριζε κοινωνικά, τα οποία ανήκουν στον Τομέα Διαφάνειας του κόμματος, εισηγήθηκαν την συμμετοχή του στο συγκεκριμένο τμήμα παραγωγής πολιτικής της Κουμουνδούρου. Μέχρι τότε ο κ. Κασσελάκης ήταν άγνωστος στο ευρύ κοινό, αλλά και στον Βουλευτή Χανίων, Παύλο Πολάκη, τον οποίο γνώρισε εκεί, κατά πληροφορίες, το ίδιο χρονικό διάστημα.
Διαθέτοντας γνώσεις και ικανότητες, οι σύντροφοί του στον Τομέα Διαφάνειας του ΣΥΡΙΖΑ ΠΣ τον προτείνουν χωρίς δεύτερη σκέψη τους επόμενους μήνες ως πρόσωπο ικανό να στελεχώσει το think tank του Προέδρου του ΣΥΡΙΖΑ ΠΣ, Αλέξη Τσίπρα. Με αυτήν την αφορμή, ο κ. Κασσελάκης γνωρίζει για πρώτη φορά τον Πρόεδρο του κόμματος, ο απόηχος του οποίου (ως η ελληνική εκδοχή του new liberal order) είχε περάσει στις τάξεις των Δημοκρατικών, στις οποίες ο νεαρός επιχειρηματίας συμμετείχε εθελοντικά, παίρνοντας μέρος στην καμπάνια του Τζο Μπάιντεν, όταν εκείνος διεκδικούσε την επανεκλογή του στη Γερουσία των ΗΠΑ. Ο κ. Τσίπρας φέρεται πως εκτίμησε αμέσως τα προσόντα του 35χρονου επιχειρηματία, για να τον εντάξει προεκλογικά στο ψηφοδέλτιο Επικρατείας ως εκπρόσωπο του απόδημου Ελληνισμού, σε μια «τριάδα αριστείας» που συμπλήρωναν ο Καθηγητής του Harvard, Όθων Ηλιόπουλος και η επιστημόνισσα της NASA, Νατάσα Ρωμανού. Μέσα σε λιγότερο από ένα χρόνο και χωρίς το παραμικρό έρεισμα στον κομματικό μηχανισμό, ο κ. Κασσελάκης βρέθηκε να δίνει πολιτικές και τηλεοπτικές μάχες υπέρ της αξιωματικής αντιπολίτευσης, ενώ η ζέση με την οποία αντιμετώπισε τις διαδοχικές εκλογικές αναμετρήσεις, του εξασφάλισε μια θέση στην Εκλογική Επιτροπή του κόμματος, όπου πλάι στον Αλέξη Τσίπρα πλασαρίστηκαν οι πιο υποσχόμενοι πολιτικοί του ΣΥΡΙΖΑ ΠΣ.
Ακόμη, όμως, και σε όσους το στυλ και η κουλτούρα του ξένιζαν σε αντιπαραβολή με τον κώδικα της Κουμουνδούρου, η συμπεριφορά του ως «στρατιώτη» κατά την προεκλογική περίοδο υπήρξε στοιχείο που δύσκολα θα μπορούσαν να αντικρούσουν. Και αυτό, καθώς ο κ. Κασσελάκης συνόδεψε τον συνυποψήφιό του, Ναύαρχο Ευάγγελο Αποστολάκη μέχρι την Αλεξανδρούπολη προεκλογικά, όπου αμφότεροι νοίκιασαν μια βάρκα και επισκέφθηκαν με τη σειρά όλα τα ακριτικά νησιά, παρουσιάζοντας τις θέσεις του ΣΥΡΙΖΑ ΠΣ. Με το επιτελείο της Κουμουνδούρου είχε οικοδομήσει άψογες σχέσεις, αφού «ήταν πολύ συνεργάσιμος και ακολουθούσε το πρόγραμμα κατά γράμμα», ενώ μετά την εκλογική συντριβή του ΣΥΡΙΖΑ ΠΣ πρόβαλε ως ένα από τα στελέχη με προοπτικές, παρά τη συλλογική κομματική απογοήτευση.
Στην μετά- Τσίπρα εποχή, η Βουλευτής Επικρατείας, Έλενα Ακρίτα τον πρότεινε ως ιδανικό υποψήφιο δήμαρχο Αθηναίων, ενώ ο Κώστας Ζαχαριάδης, ο οποίος επελέγη τελικά για αυτόν τον ρόλο, τον ενέταξε τις τελευταίες ημέρες στο επιτελείο του, με αντικείμενο τον στρατηγικό σχεδιασμό. Σε μια παράλληλη τροχιά και σχεδόν αθόρυβα, ο Στέφανος Κασσελάκης ήταν παρών το καλοκαίρι σε πολλά σημεία της χώρας, όπως η Ρόδος και το Κιλκίς, περνώντας κάτω από τα ραντάρ των υπόλοιπων διεκδικητών της ηγεσίας. Ξεκινώντας από το μηδέν, όπως στην Αμερική, οικοδόμησε σε σύντομο χρονικό διάστημα δίκτυα, αλλά και φίλους στους κόλπους του κόμματος, καθώς ο ίδιος περιγράφεται ως χαρισματικός στην επικοινωνία με τους ανθρώπους, αλλά και πειθαρχημένος στον στόχο του, όπως θα λειτουργούσε στο περιβάλλον της εργασίας του.
