Στις καλύτερές του στιγμές έφτασε ως το Νο3 της παγκόσμιας κατάταξης, όπου διατηρήθηκε για αρκετές εβδομάδες.
Τους τελευταίους μήνες, ωστόσο, και έχοντας να διαχειριστεί και το… θυελλώδες διαζύγιο με τον πατέρα του που δεν είναι πλέον ο προπονητής του, ο Στέφανος Τσιτσιπάς δεν έχει καταφέρει να πανηγυρίσει μια μεγάλη επιτυχία (αντιθέτως, έχει γνωρίσει πολλούς απρόσμενους αποκλεισμούς), με αποτέλεσμα να βρίσκεται από τις αρχές του καλοκαιριού εκτός της πρώτης δεκάδας στην κατάταξη της ATP (είναι πλέον στο Νο11).
Μοναδική εξαίρεση στη φετινή σεζόν ήταν το πρώτο 15νθημερο του Απριλίου, όπου κέρδισε αρχικά το 1000άρι τουρνουά στο Μόντε Κάρλο και αμέσως μετά έχασε στον τελικό στη Βαρκελώνη, ενώ το ρεκόρ που τρέχει μέσα στο 2024 είναι 40 νίκες και 20 ήττες, έχοντας κερδίσει έπαθλα ύψους 2.890.000 ευρώ.
Ωστόσο, αυτό το ποσό τον κρατά ακόμη οριακά εντός δεκάδας στη λίστα με τους παίκτες που έχουν κερδίσει τα περισσότερα χρήματα στην καριέρα τους από χρηματικά έπαθλα αγώνων.
Ο Έλληνας πρωταθλητής συνολικά έχει κέρδη 29,37 εκατομμυρίων ευρώ, αλλά πλέον νιώθει την… καυτή ανάσα του Γιανίκ Σίνερ.
Ο Ιταλός νο1 της παγκόσμιας κατάταξης μετά τον τίτλο που πήρε στη Σαουδική Αραβία (Six Kings Cup) έφτασε στα 26.78 εκατομμύρια ευρώ, εκ των οποίων τα 16.76 εκατ. τα έχει κερδίσει μέσα στο 2024 (όπου μεταξύ άλλων κατέκτησε και δύο Grand Slam (Australian και US Open).
Αναλυτικά η λίστα με τους 10 κορυφαίους αθλητές και τα χρήματα που έχουν κερδίσει μέσα από τις κατακτήσεις τίτλων (σε μονό και διπλό):
| Αθλητής | Έπαθλα (εκατ. ευρώ) | |
| 1. | Νόβακ Τζόκοβιτς | 172,220,000 |
| 2. | Ράφαελ Ναδάλ | 124,170,000 |
| 3. | Ρότζερ Φέντερερ | 120,120,000 |
| 4. | Άντι Μάρεϊ | 59,500,000 |
| 5. | Αλεξάντερ Ζβέρεφ | 41,330,000 |
| 6. | Πιτ Σάμπρας | 39,810,000 |
| 7. | Ντανίλ Μεντβέντεφ | 39,540,000 |
| 8. | Σταν Βαβρίνκα | 34,180,000 |
| 9. | Κάρλος Αλκαράθ | 33,170,000 |
| 10. | Στέφανος Τσιτσιπάς | 29.370.000 |
Ο Σίνερ έχοντας μπροστά του το Paris Bercy Masters 1000 και το Atp Finals στο Τορίνο είναι πολύ πιθανό να προσπεράσει τον Έλληνα μέχρι τα τέλη του χρόνου, αλλά κι ο Τσιτσιπάς έχει τις δικές του ευκαιρίες αρχής γενομένης από το 500άρι τουρνουά της Βασιλείας (αγωνίζεται το βράδυ της Τρίτης 21/10 με τον Αργεντινό Τσερούντολο), ενώ θα αγωνιστεί και αυτός στο Παρίσι. Κι αυτά τα δύο τουρνουά θα κρίνουν οριστικά και το αν καταφέρει έστω και την τελευταία στιγμή να κερδίσει μια θέση για το ATP Finals (κάτι που θα τον βοηθήσει να επιστρέψει στην πρώτη δεκάδα του ranking).
