Λόγω ιδιόρρυθμου φιζίκ, αλλά κυρίως λόγω της μοναδικής του ικανότητας να μεταμορφώνεται από ρόλο σε ρόλο, να αλλάζει φωνές και να μιμείται με παροιμιώδη άνεση και την πιο δύσκολη προφορά, έχει φορτώσει το βιογραφικό του με αξιομνημόνευτους χαρακτήρες: ήταν ο αμφιλεγόμενος μπασίστας των Sex Pistols, Σιντ Βίσιους, στο «Σιντ και Νάνσυ» (1986), ο ρομαντικός κόμης Ντράκουλα στον «Δράκουλα» του Φράνσις Φορντ Κόπολα (1992), o αδίστακτος προαγωγός Ντρεξλ Σπίβεϊ στον «Ιλιγγιώδη Eρωτα» (1993), o νομοταγής επίτροπος του Γκόθαμ Σίτι στην τριλογία του «Batman» του Κρίστοφερ Νόλαν, ο καρτουνίστικα κακός Ζογκ στο «Πέμπτο Στοιχείο» (1995), ο ατρόμητος κατάσκοπος Τζoρτζ Σμάιλι στο «Και ο Κλήρος Επεσε στον Σμάιλι», ο υποδειγματικά ερμηνευμένος Ουίνστον Τσόρτσιλ στο «Η Πιο Σκοτεινή Ωρα» (2017), που του χάρισε το πρώτο του Οσκαρ, αλλά και ο αλκοολικός σεναριογράφος Χέρμαν Μάνκιεβιτς στο «Μανκ» (2020).
Εχει παντρευτεί πέντε φορές -η δεύτερη σύζυγός του ήταν η 20χρονη τότε Ούμα Θέρμαν και ο γάμος τους είχε κρατήσει μόλις τρία χρόνια, από το 1990 έως το 1992- και έχει αποκτήσει τρία παιδιά και δύο εγγόνια. Η πέμπτη και τρέχουσα σύζυγός του -μέχρι νεωτέρας δηλαδή- είναι η συγγραφέας και επιμελήτρια τέχνης Ζιζέλ Σμιντ που καμαρώνει ως κυρία Γκάρι Ολντμαν από το 2017. Ο 66χρονος Ολντμαν έχει παλέψει με τον 25ετή εθισμό του στο αλκοόλ, με τους αλλεπάλληλους αποτυχημένους γάμους του, ακόμα και με την τυποποίησή του σε ρόλους παρανοϊκών, ενώ ακόμα ελπίζει ότι μια μέρα θα του δώσουν τον ρόλο των ονείρων του: «Οι άνθρωποι που με γνωρίζουν ξέρουν ότι έχω αίσθηση του χιούμορ, ότι είμαι ένα είδος κλόουν, και θα ήθελα πολύ κάποιος να εξερευνήσει κι αυτή την πλευρά μου και να μου στείλει ένα σενάριο για μια ρομαντική κωμωδία». Η νέα του ταινία «Parthenope», αν και καλή, για άλλη μια φορά δεν εκπληρώνει τη μύχια επιθυμία του. Αλλά και πάλι είναι υπέροχος.
